(2S,2'S)-N1-tosyl-2,2'-bipyrrolidine | 1447668-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-N1-tosyl-2,2'-bipyrrolidine
• CAS: 1447668-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 294.418
• InChiKey: QJUWANNKTQIEDU-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S)-tert-butyl [2,2'-bipyrrolidine]-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,2'S)-N1-tosyl-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  二胺单-N-磺酰胺催化的硝基苯中4 H-硫吡喃-4-酮的不对称迈克尔加成反应及其在简明对映纯多环杂环合成中的应用

  摘要：

  已经设计，合成了一系列新的C 2对称的2'-联吡咯烷单-N-磺酰胺，并将其成功地用作有机催化剂，用于将4 H -thiopyran-4-one对映体和非对映体选择性迈克尔加成。硝基烯烃。在检查中鉴定出的催化剂10具有比传统的手性吡咯烷催化剂更高的催化能力，具有较高的化学收率，出色的非对映体和对映体选择性（高达99：1 dr和98％ee）。催化剂10的叔丁基磺酰胺官能度推测在过渡态中作为庞大的基团和氢键受体都起着至关重要的作用。还研究了代表性的迈克尔加合物的应用，并证明其对于通过独特的常见双环硝酮中间体的对映纯多环杂环的面向多样性的合成是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.116