16-methoxy-3α-(trimethylsilyloxy)-8,9-secofusicocca-1,9-dien-8-ol | 175882-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 16-methoxy-3α-(trimethylsilyloxy)-8,9-secofusicocca-1,9-dien-8-ol
• CAS: 175882-38-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃Si
• 分子量: 408.697
• InChiKey: HMPOXQCLFANOQG-PQPHZVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-methoxy-3α-(trimethylsilyloxy)-8,9-secofusicocca-1,9-dien-8-ol 在 重铬酸吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9β-hydroxy-16-methoxy-3α-(trimethylsilyloxy)fusicocca-1,10(14)-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active cotylenol, a fungal metabolite having a leaf growth activity. Intramolecular ene reaction for an eight-membered ring formation

  摘要：

  Starting from condensation of two iridoid synthons, (3S,8R)-benzyloxy-1-iriden-7-al and (3R)-7-chloro-1-iridene, cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction and subsequent introduction of an alpha-hydroxyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2-epoxy-6-methoxyirid-8-en-7-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化铁 、 calcium 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 16-methoxy-3α-(trimethylsilyloxy)-8,9-secofusicocca-1,9-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active cotylenol, a fungal metabolite having a leaf growth activity. Intramolecular ene reaction for an eight-membered ring formation

  摘要：

  Starting from condensation of two iridoid synthons, (3S,8R)-benzyloxy-1-iriden-7-al and (3R)-7-chloro-1-iridene, cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction and subsequent introduction of an alpha-hydroxyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00059-2

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cotylenol, a Fungal Metabolite Having a Leaf Growth Activity
  作者：Hiroaki Okamoto、Hiroaki Arita、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.2335

  日期：1994.12

  Cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction followed by an oxidative formation of the 8β,9α-glycol function on the central eight-membered ring.

  Cotylenol 是一种具有 5-8-5 元三环碳骨架的代表性褐藻二萜类化合物，现在首次通过分子内烯反应形成八元环，然后氧化形成 8β,9α-中央八元环上的乙二醇功能。