4-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methoxycarbonylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one | 33187-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methoxycarbonylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one
• 英文别名: 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-(5-oxo-2-phenyl-5H-naphtho[1,8-bc]furan-4-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 33187-88-1
• 化学式: C₂₇H₁₈O₇
• 分子量: 454.436
• InChiKey: JQUIMIXDDOOYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methoxycarbonylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one 、 苯基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 9,11-dihydroxy-6-oxo-1,13-diphenyl-(12at)-12,12a-dihydro-6H,7H-6ar,12c-oxaazaethano-naphthaceno[1,12-bc]furan-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第四部分 通过1,3-偶极加成形成环B

  摘要：

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。

  DOI：

  10.1039/j39710002184

文献信息

• Experiments on the synthesis of tetracycline. Part 16. Improved photocyclic preparation of 12-keto-derivatives and their deprotection using benzeneseleninic anhydride
  作者：Derek H. R. Barton、Maria T. Bielska、Jos� M. Cardoso、Nigel J. Cussans、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/p19810001840

  日期：——

  Improved methods for the photocyclisation of 4-[2-(1,3-dithiolan-2-yl)benzyl]-2-phenylnaphtho[1,8-bc]furan-5-one (6; X = Y = S) and 4-[2-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,5-dihydroxy-4-methoxycarbonylbenzyl]-2-phenylnaphtho[1,8-bc]furan-5-one (1; X = Y = S) to their tetracyclic analogues are described. Deprotection of the C-12 thioacetal unit in the cyclised products was achieved using benzeneseleninic anhydride

  4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮的光环化的改进方法（6； X = Y = S）和4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3,5-二羟基-4-甲氧羰基苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮（1; X = Y =描述了它们的四环类似物。使用苯硒酸酐实现了环化产物中C-12硫缩醛单元的脱保护。在某些四环底物的C-2中引入6α-甲基取代基和酰胺基团提供了可能用于四环素合成的化合物。