(4aS,5aS,6aS,10aR,11aR,13aR)-5a,11a-Bis-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene | 103710-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (4aS,5aS,6aS,10aR,11aR,13aR)-5a,11a-Bis-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene
• CAS: 103710-88-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S₂
• 分子量: 360.539
• InChiKey: KDNLNGAWICFQLA-VRXFMZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aS,6aS,10aR,11aR,13aR)-5a,11a-Bis-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4aS,6aS,10aR,13aR)-3,4,4a,6,6a,8,9,10,10a,12,13,13a-Dodecahydro-2H-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,10R,15R)-2,6,11,16-Tetraoxa-tricyclo[13.4.0.05,10]nonadecane-3,12-dithione 、 碘甲烷 在 Na-naphthalide 作用下， 生成 (4aS,5aS,6aS,10aR,11aR,13aR)-5a,11a-Bis-methylsulfanyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene 、 (Z)-(1S,5S,10R,15R)-3,12-Bis-methylsulfanyl-2,6,11,16-tetraoxa-tricyclo[13.4.0.0^5,10]nonadec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Bridging of macrocycles to bicycles. New synthetic technology for the construction of cis- and trans-fused oxopolycyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a056