(3aR,4R,5R,6aS)-4-Fluoromethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 87011-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-Fluoromethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 87011-91-4
• 化学式: C₂₆H₄₁FO₆
• 分子量: 468.606
• InChiKey: FEVYSLUZBSROEC-GWRMUINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-Fluoromethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-Fluoromethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C(12)-Substituted prostaglandins. An enantiospecific total synthesis of (+)-12-fluoromethylprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a024
• 作为产物：
  描述：

  (-)-<3,3aα,4R*,5β, 6α,6aα>-Hexahydro-4-(fluoromethyl)-4-<3(S*)-hydroxy-1(E)-octenyl>-5-hydroxy-6-iodo-2H-cyclopentafuran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-Fluoromethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C(12)-Substituted prostaglandins. An enantiospecific total synthesis of (+)-12-fluoromethylprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a024