N-[2-(N',N-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[(2,2-difluoro-2-(2 methanesulfonylphenyl)ethyl)amino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide | 780770-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(N',N-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[(2,2-difluoro-2-(2 methanesulfonylphenyl)ethyl)amino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide
• CAS: 780770-01-6
• 化学式: C₃₁H₃₉F₃N₆O₈S
• 分子量: 712.747
• InChiKey: UWUPQHBKIOABGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  197.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(N',N-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[(2,2-difluoro-2-(2 methanesulfonylphenyl)ethyl)amino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-[2-(Amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[(2,2-difluoro-2-(2-methanesulfonylphenyl)ethyl)amino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl acetamides and their use as protease inhibitors

  摘要：

  苯乙酰胺化合物的描述，包括式I的化合物： 或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中R 3 -R 6 ，R 11 ，B，Y和W在说明书中列出。本发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。描述了用于抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于制造用于血液采集、血液循环和血液储存的设备中的材料中，如导管、血液透析机、血液采集器和管、血管和支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓的成像。

  公开号：

  US20040254166A1
• 作为产物：
  描述：

  [N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)]-2-ethoxyguanidine 、 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N-[2-(N',N-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[(2,2-difluoro-2-(2 methanesulfonylphenyl)ethyl)amino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif

  摘要：

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.087