3β-acetoxy-6-(4-methoxy)phenylcholest-5-ene | 122241-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6-(4-methoxy)phenylcholest-5-ene
• 英文别名: 3β-Acetoxy-6-(4-methoxy-phenyl)-cholest-5-en
• CAS: 122241-56-9
• 化学式: C₃₆H₅₄O₃
• 分子量: 534.823
• InChiKey: YFFKJELMBMNUTI-OAEMIQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6-(4-methoxy)phenylcholest-5-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-(4-methoxy-phenyl)-cholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Transmission of Electrical Effects Through Homoallylic Systems. I. The Synthesis and Physical Properties of a Series of 6-Arylcholesterols and of 6-Arylcholesteryl p-Toluenesulfonate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a044
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-6-(4-methoxy-phenyl)-5α-cholestan-6β-ol 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-6-(4-methoxy)phenylcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Transmission of Electrical Effects Through Homoallylic Systems. I. The Synthesis and Physical Properties of a Series of 6-Arylcholesterols and of 6-Arylcholesteryl p-Toluenesulfonate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a044

文献信息

• Synthesis of 6-Aryl-Substituted Cholesterol Derivatives from 3β-Acetoxy-6-iodocholest-5-ene and Arylboronic Acids Promoted by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Laïla El Kihel、Dominique Brossard、Mohamed Khalid、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0029-1218557

  日期：2010.1

  3β-Acetoxy-6-iodocholest-5-ene was prepared with a convenient method from cholesterol and used as a key intermediate for the synthesis of 6-arylated cholesterol derivatives using a ­Suzuki-Miyaura cross-coupling. This versatile and efficient synthesis way can widely be used in the synthesis of other 6-aryl or 6-heteroaryl steroids as potential drugs.

  3β-乙酰氧基-6-碘胆甾-5-烯是从胆固醇中通过一种简便的方法制备的，并用作使用铃木-宫浦交叉偶联法合成6-芳基胆固醇衍生物的关键中间体。这种通用且高效的合成方法可广泛用于合成其他6-芳基或6-杂芳基类固醇作为潜在药物。