(-)-(R)-11-hydroxy-10-methoxy-3'-phenyl-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine | 1187643-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-(R)-11-hydroxy-10-methoxy-3'-phenyl-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine
• 英文别名: (7aR)-12-hydroxy-11-methoxy-3-phenyl-5,6,7a,8-tetrahydro-4H-isothiazolo[4,5-k]-dibenzo[de,g]quinoline；3'-phenylisothiazoloapocodeine
• CAS: 1187643-30-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 414.528
• InChiKey: HJUUTNOJCIWQLJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-11-hydroxy-10-methoxy-3'-phenyl-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (-)-(R)-10,11-dihydroxy-3'-phenyl-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine
  参考文献：
  名称：

  噻唑和异噻唑衍生阿扑吗啡的合成及药理评价

  摘要：

  我们已经展示了新型噻唑并和异噻唑并阿扑吗啡 12-17 的合成——部分原因是在前体噻唑并吗茚二烯 3-5 的酸催化重排过程中发生了意外的异构化步骤。这些 2,3-二取代的阿朴吗啡代表了一组新的 A 环取代的阿朴啡。受体结合研究表明，除两种衍生物外，所有测试化合物对多巴胺受体亚型的亲和力有限。对最活跃的异噻唑并-阿扑吗啡的功能性钙测定显示对 D1 和 D2L 亚型具有更高的亲和力。这些配体的对接已被建模为人类 D2 和 D3 受体。在预测模型的基础上，我们确定了对异噻唑并阿扑吗啡 16 结合的重要阳离子-p 相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900100
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-11-hydroxy-10-methoxy-2'-phenyl-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-(R)-11-hydroxy-10-methoxy-3'-phenyl-2,3:4',5'-isothiazolo-aporphine
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-噻唑和1，2-噻唑融合的阿芬的形成及同时发生的苯并噻唑-苯并噻唑型异构化的研究

  摘要：

  摘要已经提出了新型噻唑并吗啡酮的合成和酸催化的重排。在主链转化的同时观察到异构化。进行了广泛的研究，以确定2'-烷基-和芳基取代的噻唑并Apocodeines异构化为3'-烷基-和芳基噻唑并Apocodeines的主要作用。获得的结果提供了可逆苯并异噻唑-苯并噻唑型异构化的另一个实际例子，该实例强调了热效应在这些异构化产物的发生中的决定作用。获得的实验结果和所提出的机理与计算的DFT数据一致。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0038-x