(4aS,5S,7R,9aS)-5-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1,4a,7-tetramethyloctahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one | 1233382-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,7R,9aS)-5-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1,4a,7-tetramethyloctahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
• CAS: 1233382-60-9
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄
• 分子量: 448.602
• InChiKey: NIZSMYFNERKNOE-AGWPBGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,7R,9aS)-5-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1,4a,7-tetramethyloctahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(4aS,7R,12cS)-4,4,7,12c-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,12c-octahydro-1H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  选择性PI3激酶抑制剂脂对映体的全合成

  摘要：

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101173w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-1-ol 在 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以97%的产率得到(4aS,5S,7R,9aS)-5-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1,4a,7-tetramethyloctahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性PI3激酶抑制剂脂对映体的全合成

  摘要：

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101173w