(1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-1-ol | 1233382-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(R)-hydroxy-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 1233382-52-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: HLNFNBDUISJNKM-LAHIFKPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4aS,7R,12cS)-4,4,7,12c-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,12c-octahydro-1H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  选择性PI3激酶抑制剂脂对映体的全合成

  摘要：

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101173w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bR)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(1R,2R,4aS,8aS)-1-((R)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(hydroxy)methyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  选择性PI3激酶抑制剂脂对映体的全合成

  摘要：

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101173w