(2R,3aR)-2-Acetyl-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydro-4,6,13-trioxa-benzo[de]naphthacen-8-one | 104112-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3aR)-2-Acetyl-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydro-4,6,13-trioxa-benzo[de]naphthacen-8-one
• CAS: 104112-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: RUIDPVBSBYAXDM-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR)-2-Acetyl-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydro-4,6,13-trioxa-benzo[de]naphthacen-8-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到(cis-8,10-dihydroxy)-10-acetyl-7,8,10-trihydroxyxantho<2,3-f>tetralin
  参考文献：
  名称：

  作为蒽环类的角生色团类似物的10-乙酰基-10-羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘8糖苷类化合物：合成，氧化还原特性，微粒体耗氧量和抗白血病的评估。

  摘要：

  10-乙酰基-7,8-二羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘是通过酰化和双缩酮保护的四氢化萘的光-弗里斯重排，然后硫代甲酸钠催化的苯甲酰四氢化萘来重排获得的。用碱，亚磷酸三乙酯和分子氧引入10-羟基官能团可得到六种产物。这些产品包括所需的差向异构体10-乙酰基7,8,10-三羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘，以及由氧化反应中新的价互变异构和环还原反应产生的产物。通过改良的Koenigs-Knorr方法，糖苷与糖苷配基的完全功能化的顺式8,10-二羟基差向异构体与受保护的氯扁豆胺偶联，进展良好。相反，差向异构体反式8，10-二羟基化合物在这些条件下不能进行偶联。这归因于在后一种情况下容易竞争的分子内半水合物形成。相对于阿霉素，新的角形糖苷对电化学还原反应具有极强的抵抗力，并且显示出肝脏微粒体耗氧量极低（3-10％）的增加。在细胞培养物中观察到的针对白血病L1210的细胞毒性虽然较低，但却提供了另

  DOI：

  10.1021/jm00161a018
• 作为产物：
  描述：

  10-acetyl-7,8-dihydroxyxantho<2,3-f>tetralin 7,8-acetonide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-Hydroxy-5,5-dimethyl-4,6,13-trioxa-benzo[de]naphthacen-8-one 、 2-Acetyl-5,5-dimethyl-3,3a-dihydro-4,6,13-trioxa-benzo[de]naphthacen-8-one 、 (2R,3aR)-2-Acetyl-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydro-4,6,13-trioxa-benzo[de]naphthacen-8-one 、 (2S,3aR)-2-Acetyl-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydro-4,6,13-trioxa-benzo[de]naphthacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  作为蒽环类的角生色团类似物的10-乙酰基-10-羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘8糖苷类化合物：合成，氧化还原特性，微粒体耗氧量和抗白血病的评估。

  摘要：

  10-乙酰基-7,8-二羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘是通过酰化和双缩酮保护的四氢化萘的光-弗里斯重排，然后硫代甲酸钠催化的苯甲酰四氢化萘来重排获得的。用碱，亚磷酸三乙酯和分子氧引入10-羟基官能团可得到六种产物。这些产品包括所需的差向异构体10-乙酰基7,8,10-三羟基黄嘌呤[2,3-f]四氢化萘，以及由氧化反应中新的价互变异构和环还原反应产生的产物。通过改良的Koenigs-Knorr方法，糖苷与糖苷配基的完全功能化的顺式8,10-二羟基差向异构体与受保护的氯扁豆胺偶联，进展良好。相反，差向异构体反式8，10-二羟基化合物在这些条件下不能进行偶联。这归因于在后一种情况下容易竞争的分子内半水合物形成。相对于阿霉素，新的角形糖苷对电化学还原反应具有极强的抵抗力，并且显示出肝脏微粒体耗氧量极低（3-10％）的增加。在细胞培养物中观察到的针对白血病L1210的细胞毒性虽然较低，但却提供了另

  DOI：

  10.1021/jm00161a018