| 86088-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• CAS: 86088-68-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 508.494
• InChiKey: JJOLHXPNXLFOJC-QEVVXVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 DL-<3-13C,2-15N>lysine
  参考文献：
  名称：

  使用 C-13 核磁共振光谱研究氮代谢。3. DL-[3-13C,2-15N] 赖氨酸的合成及其掺入链丝菌素 F1

  摘要：

  提出了合成 DL-(3-/sup 13/C, 2-/sup 15/N) 赖氨酸 I 的方案。据报道，数据还表明 I 的生物合成中发生的变位酶反应伴随着氮从 C-2 到 C-3 的分子内迁移而发生。(BLM)

  DOI：

  10.1021/ja00412a041
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <15N>phthalimidomalonate sodium salt 、 N-(4-iodo-1-butyl-4-13C)phthalimide 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 C-13 核磁共振光谱研究氮代谢。3. DL-[3-13C,2-15N] 赖氨酸的合成及其掺入链丝菌素 F1

  摘要：

  提出了合成 DL-(3-/sup 13/C, 2-/sup 15/N) 赖氨酸 I 的方案。据报道，数据还表明 I 的生物合成中发生的变位酶反应伴随着氮从 C-2 到 C-3 的分子内迁移而发生。(BLM)

  DOI：

  10.1021/ja00412a041

文献信息

• Biosynthesis of streptothricin F. 5. Formation of .beta.-lysine by Streptomyces L-1689-23
  作者：T. K. Thiruvengadam、Steven J. Gould、D. John Aberhart、Horng Jau Lin

  DOI：10.1021/ja00354a047

  日期：1983.8

  The formation of the ..beta..-lysine moiety of streptothricin F has been studied by feeding to Streptomyces L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)-, ..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-, ..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-, and ..cap alpha..-((3S)-/sup 2/H)lysine and ..beta..-((2S)-/sup 2/H)lysine. From the analysis of either the /sup 13/C NMR or /sup 2/H NMR spectrum of the derived antibiotics

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。