(2R,4aS,5R,6R,8aS)-5,6-Epoxy-4a-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran-7(8H)-one | 1195113-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,4aS,5R,6R,8aS)-5,6-Epoxy-4a-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran-7(8H)-one
• CAS: 1195113-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RRYQNSYTWIDIEK-SVBRTEGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,5R,6R,8aS)-5,6-Epoxy-4a-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran-7(8H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2R,4aR,5S,6S,7R,8aS)-5,6-epoxy-4a,7-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo-1(2H)-pyran
  参考文献：
  名称：

  十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的简明对映选择性合成

  摘要：

  一，二，三个选择性氧化是天然的十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的原子经济首次全合成的关键步骤（参见方案）。从天然酚（R）-杜鹃醇开始，仅需七个或八个步骤即可合成它们，其中包含最终靶标中存在的所有碳原子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901735
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3-hydroxybutyl)-4-hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 对甲苯磺酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,4aS,5R,6R,8aS)-5,6-Epoxy-4a-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的简明对映选择性合成

  摘要：

  一，二，三个选择性氧化是天然的十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的原子经济首次全合成的关键步骤（参见方案）。从天然酚（R）-杜鹃醇开始，仅需七个或八个步骤即可合成它们，其中包含最终靶标中存在的所有碳原子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901735