(R)-2-allyl-2-chloro-1-tetralone | 1047683-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-allyl-2-chloro-1-tetralone
• CAS: 1047683-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: UPQNPXRUJZASIV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyl-2-chloro-1-tetralone 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(S)-2-allyl-2-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧氯化和随后的亲核取代不对称合成叔α-羟基酮

  摘要：

  通过不对称脱羧氯化和随后的亲核取代合成了具有高对映纯度的手性叔α-羟基酮。我们最近报道了在手性伯胺催化剂存在下 β-酮羧酸的不对称脱羧氯化，以获得具有高对映纯度的 α-氯酮。在这里，我们发现用四丁基氢氧化铵对所得 α-氯酮进行亲核取代产生相应的 α-羟基酮，而不会损失对映纯度。即使在叔碳下反应也能顺利进行。所提出的方法可用于制备手性叔醇。

  DOI：

  10.3390/molecules25173902
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (11bR)-4-氨基-2,6-二(3,5-二叔丁基苯基)-4,5-二氢-3H-环庚并[1,2-a:7,6-a']联萘-4-甲酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-allyl-2-chloro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧氯化和随后的亲核取代不对称合成叔α-羟基酮

  摘要：

  通过不对称脱羧氯化和随后的亲核取代合成了具有高对映纯度的手性叔α-羟基酮。我们最近报道了在手性伯胺催化剂存在下 β-酮羧酸的不对称脱羧氯化，以获得具有高对映纯度的 α-氯酮。在这里，我们发现用四丁基氢氧化铵对所得 α-氯酮进行亲核取代产生相应的 α-羟基酮，而不会损失对映纯度。即使在叔碳下反应也能顺利进行。所提出的方法可用于制备手性叔醇。

  DOI：

  10.3390/molecules25173902

文献信息

• Unexpected effect of the fluorine atom on the optimal ligand-to-palladium ratio in the enantioselective Pd-catalyzed allylation reaction of fluorinated enol carbonates
  作者：Étienne Bélanger、Clément Houzé、Nicolas Guimond、Katy Cantin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/b803097a

  日期：——

  The enantioselective Pd-catalyzed allylation reaction of fluorinated allyl enol carbonates is presented; a key feature of this transformation is the important effect of the ligand-to-palladium ratio on the enantioselectivity of the α-fluoroketones, since using a ligand excess (L/Pd ratio = 1.25 : 1) led to moderate results (30–76% ee), while using a L/Pd ratio <1 : 1.67 (to as low as 1 : 4) allowed the desired products to be obtained with high enantiopurity (up to 94% ee).

  介绍了 Pd 催化的氟化烯丙基烯醇碳酸酯的对映体选择性烯丙基化反应；这一转化的一个关键特征是配体与钯的比率对 α-氟酮的对映体选择性的重要影响，因为使用配体过量（L/Pd 比率 = 1.25 : 1）会导致中等结果（30-76% ee），而使用 L/Pd 比 <1 : 1.67（低至 1 : 4）则可获得高对映体纯度（高达 94% ee）的所需产物。