3β,19-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-cholestane | 34013-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,19-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-cholestane
• 英文别名: 3β,19-Diacetoxy-5,6α-oxido-5α-cholestan
• CAS: 34013-77-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: XKQXOLSODRFOTD-NQGOYBQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,19-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-cholestane 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10-acetoxymethyl-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-13-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  19-Hydroxysteroids substituted in position 6

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19783433
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,19-diol diacetate 在 次溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Acetic acid (3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetoxy-6-bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-13-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kocovsky, Pavel; Turecek, Frantisek; Cerny, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 117 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 19-Hydroxy-steroids. Part 7. Boron trifluoride-catalysed reactions of 19-hydroxy- and 19-acetoxy-5,6-epoxy-steroids
  作者：Harold Mastalerz、Peter Morand

  DOI：10.1039/p19810000154

  日期：——

  The effects of strong electron-withdrawing substituents at C-19 upon the boron trifluoride-catalysed reactions of 5,6-epoxy-steroids were examined. 3β-Acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-ol (4) and 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-19-hydroxy-5β-androstan-17-one (2) reacted with boron trifluoride gas in benzene with the loss of the C-10 groups as formaldehyde and subsequent dehydration to give the 1(10),5-dienes (16)

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。
• 19-Hydroxy Steroids. II. The Synthesis of 3 β,5,19-Trihydroxy-5 β-cholestane
  作者：Peter Morand、Morris Kaufman

  DOI：10.1139/v71-530

  日期：1971.10.1

  9-ol (2a). Reduction of 3β-acetoxy-5,6α-oxido-5α-cholestan-19-ol (4a) with lithium aluminum hydride leads exclusively to the C-5 alcohol while reduction of 3β-acetoxy-5,6β-oxido-5β-cholestan-19-ol (5a) with the same hydride results in the isolation of the C-5 and -6 alcohols in a ratio of 1:5. When an attempt was made to reduce the 5β,6β-epoxide 5a with lithium trimethoxyaluminohydride a rearrangement

  化学证据支持分配给异构环氧化物 4a 和 5a 的结构，该结构是通过 3β-乙酰氧基胆甾醇-5-en-19-ol (2a) 中双键的过酸氧化获得的。用氢化铝锂还原 3β-acetoxy-5,6α-oxido-5α-cholestan-19-ol (4a) 仅导致 C-5 醇，同时还原 3β-acetoxy-5,6β-oxido-5β-cholestan -19-醇 (5a) 与相同的氢化物导致 C-5 和 -6 醇以 1:5 的比例分离。当试图用三甲氧基铝氢化锂还原 5β,6β-环氧化物 5a 时，发生了重排。假定分离的化合物的结构并讨论其形成的机制。
• Kocovsky,P.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1979, vol. 44, p. 1496 - 1509
  作者：Kocovsky,P.、Cerny,V.

  DOI：——

  日期：——