2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1022170-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1022170-01-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: LPCZSLGMHFJLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.137
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.137