2-Amino-9-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 203564-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-9-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• CAS: 203564-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: OMBAACGBAFDTBT-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  128.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以88%的产率得到9-((2'S,3'S)-2',3',4'-Trihydroxybutyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of purine acyclonucleosides possessing a chiral 9-hydroxyalkyl group by sugar modification of 9-D-ribitylpurines

  摘要：

  利用 9-(2,3-O-异亚丙基-D-核苷)嘌呤 1，合成了一种在 N9-羟基烷基链中具有手性碳的嘌呤无环核苷的新方法，这种嘌呤核苷很容易从市售的嘌呤核苷中制备出来。9-[(2S,3R)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 4a 和 4b、9-[(2S,3S)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 6a 和 6b、L-丝裂腺嘌呤 8、及其类似物 11 可通过关键的中间体（(2S,3S)-2,3-异亚丙基二氧基-4-(嘌呤-9-基)丁醛 2 通过二元醇 1 的 NaIO4 氧化反应制备）方便地合成。

  DOI：

  10.1039/a707193k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(guanin-9-yl)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutanal 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-Amino-9-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of purine acyclonucleosides possessing a chiral 9-hydroxyalkyl group by sugar modification of 9-D-ribitylpurines

  摘要：

  利用 9-(2,3-O-异亚丙基-D-核苷)嘌呤 1，合成了一种在 N9-羟基烷基链中具有手性碳的嘌呤无环核苷的新方法，这种嘌呤核苷很容易从市售的嘌呤核苷中制备出来。9-[(2S,3R)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 4a 和 4b、9-[(2S,3S)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 6a 和 6b、L-丝裂腺嘌呤 8、及其类似物 11 可通过关键的中间体（(2S,3S)-2,3-异亚丙基二氧基-4-(嘌呤-9-基)丁醛 2 通过二元醇 1 的 NaIO4 氧化反应制备）方便地合成。

  DOI：

  10.1039/a707193k