methyl (S)-3-benzyloxyoctanoate | 1114988-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-benzyloxyoctanoate
• CAS: 1114988-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: WVUYFTFLPWQZFF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-benzyloxyoctanoate 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到(S)-3-benzyloxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin and valilactone

  摘要：

  The highly diastereoselective aldol reaction between acyl complexes of the iron chiral auxiliary [(eta(5)-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] and beta-hydroxy aldehydes (obtained via a Noyori asymmetric hydrogenation), followed by a tandem oxidative decomplexation-cyclisation process gives access to beta-substituted and alpha,beta-disubstituted beta-lactones in high ee. This methodology has been employed in the asymmetric syntheses of tetra hydrolipstatin and valilactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.012