N-((7R)-9,9-dimethyl-(7at,10at)-7,7a,10a,11-tetrahydro-5H,6H-8,10-dioxa-4,5a,11a-triaza-7r,11c-epioxido-cyclopenta[6,7]cycloocta[1,2,3-cd]inden-3-yl)-methanesulfonamide | 41107-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: N-((7R)-9,9-dimethyl-(7at,10at)-7,7a,10a,11-tetrahydro-5H,6H-8,10-dioxa-4,5a,11a-triaza-7r,11c-epioxido-cyclopenta[6,7]cycloocta[1,2,3-cd]inden-3-yl)-methanesulfonamide
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-N⁶-methanesulfonyl-2,N⁶-dihydro-7-deaza-3,5'-cyclo-5'-deoxy-adenosine
• CAS: 41107-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 368.414
• InChiKey: SKKRYJLHXVNKPV-ZHSDAYTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R)-3-amino-9,9-dimethyl-(7at,10at)-7,7a,10a,11-tetrahydro-6H-8,10-dioxa-4,5a,11a-triaza-7r,11c-epioxido-cyclopenta[6,7]cycloocta[1,2,3-cd]indenylium; methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-((7R)-9,9-dimethyl-(7at,10at)-7,7a,10a,11-tetrahydro-5H,6H-8,10-dioxa-4,5a,11a-triaza-7r,11c-epioxido-cyclopenta[6,7]cycloocta[1,2,3-cd]inden-3-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tubercidin. Its Conversion into 5′-Deoxytubercidin

  摘要：

  抗结核素（I）被转化为5'-脱氧抗结核素（IV）。2′,3′-O-异丙烯基乙基抗结核素（IX）的甲磺酸化反应生成-2′,3′-O-异丙烯基-5′-O-甲磺酸抗结核素（XVIII），随后在原位与苯甲酰氯反应。产物N6,N6-二苯甲酰-2′,3′-O-异丙烯基-5′-O-甲磺酸抗结核素（XXII）被转化为N6,N6-二苯甲酰-5'-脱氧-5'-碘-2′,3′-O-异丙烯基抗结核素（XXIV）。XXIV的催化加氢反应生成N6-苯甲酰-5'-脱氧-2′,3′-O-异丙烯基抗结核素（XXVII）。通过去苯甲酰化和去乙酮化反应得到5'-脱氧抗结核素（IV）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.618