3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(1-chloromethyl-1,2-ethanediyl)-1-O-methyl-D-glucose | 89733-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(1-chloromethyl-1,2-ethanediyl)-1-O-methyl-D-glucose
• CAS: 89733-73-3
• 化学式: C₃₁H₃₇ClO₇
• 分子量: 557.084
• InChiKey: JFDSOTMZUAANHS-DUWUWWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3-epoxypropyl)-β-D.glucofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-<1-chloromrthyl-(S)-1,2-ethanediyl>-α-D-glucofuranose 、 3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-<1-chloromrthyl-(R)-1,2-ethanediyl>-α-D-glucofuranose 、 (1S,2R,3R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-1-((2R,3S,5S)-5-chloromethyl-3-methoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-butan-2-ol 、 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(1-chloromethyl-1,2-ethanediyl)-1-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  2-O-（2-羟丙基）-d-葡萄糖衍生物的酸催化转化为1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛。与O-（2-羟丙基）纤维素有关的研究

  摘要：

  摘要3,5,6-三-O-苄基-2-O-（2-羟丙基）-α-d-葡糖呋喃糖苷（1）在酸中的酸催化溶剂化作用涉及对C-1的邻位攻击通过羟丙基取代基，打开呋喃糖苷环，得到3,5,6-三-O-苄基-1-O-甲基-1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛（2和3）。后者在C-8的构型不同，代表原始2-O-（2-羟丙基）基团的对映体形式的拆分。在随后的反应中，每个缩醛的1-甲氧基通过O-4进行分子内置换，导致形成相应的双环缩醛，即3,5,6-tri的两个非对映异构体（4和5） -O-苄基-1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-α-d-呋喃葡萄糖。溶剂分解6，1的β端基异构体以类似的方式进行，尽管速度更快，以产生相应的一对无环醛糖缩醛（7和8）以及双环缩醛4和5。对于2-O-（2-羟乙基）系列的溶剂分解，观察到相似的结果，而1（或6）的2-O-（2,3-环氧丙基）对应物与氯化氢的反应

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85162-9