(20S)-22-amino-6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnorcholest-22-ene-24-one | 227750-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-22-amino-6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnorcholest-22-ene-24-one
• CAS: 227750-06-3
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂
• 分子量: 399.617
• InChiKey: JYVKJIMQFUKGHG-GJBFMFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-22-amino-6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnorcholest-22-ene-24-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-{(Z)-3-Hydroxy-1-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-but-1-enyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Delta(23)-22-Oxo steroids were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of steroidal nitrile oxides to low-molecular dipolarophiles. Cycloaddition of 2-propynyl bromide to 20-carbonitrile oxide, followed by hydrogenation of the isoxazole derivative thus formed gave 22-enamino-24-keto steroid. The latter was then converted into the target enones via several pathways. Compounds with unnatural configuration of the C-20 atom can also be obtained. Delta(23)-22-Oxo steroids were also synthesized through isoxazole derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1013856103349
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-cholan-22-aldoxime 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (20S)-22-amino-6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnorcholest-22-ene-24-one
  参考文献：
  名称：

  Khripach; Zhabinskii; Pavlovskii, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 11, p. 759 - 763

  摘要：

  DOI：