2,4,6-tris((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)boroxine | 1133798-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4,6-tris((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)boroxine
• CAS: 1133798-57-8
• 化学式: C₃₆H₂₇B₃O₃
• 分子量: 540.042
• InChiKey: KRIMUXFRCOKHIU-NQXXUPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)boroxine 、 N,N-diisopropyldiazoacetamide 在 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-N,N-diisopropyl-4-(naphthalen-1-yl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Arylation and Vinylation of α-Diazocarbonyl Compounds with Boroxines

  摘要：

  An alternative approach for alpha-arylation and alpha-vinylation of carbonyl compounds is described: reaction between aryl- or vinylboroxines with alpha-diazocarbonyl compounds leads to the formation of alpha-arylated or alpha-vinylated carbonyl compounds under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol900362d
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(1-萘基)乙烯基]硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-tris((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  Arylation and Vinylation of α-Diazocarbonyl Compounds with Boroxines

  摘要：

  An alternative approach for alpha-arylation and alpha-vinylation of carbonyl compounds is described: reaction between aryl- or vinylboroxines with alpha-diazocarbonyl compounds leads to the formation of alpha-arylated or alpha-vinylated carbonyl compounds under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol900362d

文献信息

• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。