5,5'''''-dibromo-3,4:3',4':3'',4'':3''',4''':3'''',4'''':3''''',4'''''-hexakis[2,2-bis(butoxymethyl)-1,3-propanediyl]sexithiophene | 957796-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''''-dibromo-3,4:3',4':3'',4'':3''',4''':3'''',4'''':3''''',4'''''-hexakis[2,2-bis(butoxymethyl)-1,3-propanediyl]sexithiophene
• CAS: 957796-98-4
• 化学式: C₁₀₂H₁₅₆Br₂O₁₂S₆
• 分子量: 1926.56
• InChiKey: FPCHHHHOLDEYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.23
• 重原子数：
  122.0
• 可旋转键数：
  65.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''''-dibromo-3,4:3',4':3'',4'':3''',4''':3'''',4'''':3''''',4'''''-hexakis[2,2-bis(butoxymethyl)-1,3-propanediyl]sexithiophene 、 2-tri(n-butyl)stannylterthiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到hexakis[2,2-bis(butoxymethyl)-1,3-propanediyl]dodecithiophene
  参考文献：
  名称：

  Conductive, Magnetic, and Optical Properties of Sterically Hindered Dodecithiophenes. Evidence for the Coexistence of Bipolaron and π-Dimer

  摘要：

  对带有大体积2,2-双(丁氧基甲基)-1,3-丙二基的立体阻碍十二硫吩的电导率、磁性和光学性质进行了研究。在用FeCl3高掺杂时，完全阻碍的十二硫吩的电导率仅为5×10−4 S cm−1，但两种部分阻碍的十二硫吩的电导率相对较高，分别为1.9和0.6 S cm−1，比未阻碍的十二硫吩的电导率（38 S cm−1）低一到两个数量级。尽管这些十二硫吩的结构和电导率不同，但所有掺杂的固体均不具有磁性，并且在近红外区域显示出类似的光吸收光谱，这与聚噻吩的一般观察结果一致。另一方面，它们在二氯甲烷中的光谱彼此差异很大。高掺杂下未阻碍的十二硫吩的溶液光谱的特征是两个可归因于π-二聚体的吸收跃迁。另一方面，完全阻碍的十二硫吩的溶液光谱的特征是双极子引起的吸收跃迁。此外，两种部分阻碍的十二硫吩的溶液光谱可以解释为π-二聚体和双极子带重叠的结果。从这些结果来看，π-二聚体和双极子似乎都可以作为导电聚（寡）噻吩中的活性电荷载体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1799
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(butoxymethyl)-1,3-propanediyl-substituted sexithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到5,5'''''-dibromo-3,4:3',4':3'',4'':3''',4''':3'''',4'''':3''''',4'''''-hexakis[2,2-bis(butoxymethyl)-1,3-propanediyl]sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Conductive, Magnetic, and Optical Properties of Sterically Hindered Dodecithiophenes. Evidence for the Coexistence of Bipolaron and π-Dimer

  摘要：

  对带有大体积2,2-双(丁氧基甲基)-1,3-丙二基的立体阻碍十二硫吩的电导率、磁性和光学性质进行了研究。在用FeCl3高掺杂时，完全阻碍的十二硫吩的电导率仅为5×10−4 S cm−1，但两种部分阻碍的十二硫吩的电导率相对较高，分别为1.9和0.6 S cm−1，比未阻碍的十二硫吩的电导率（38 S cm−1）低一到两个数量级。尽管这些十二硫吩的结构和电导率不同，但所有掺杂的固体均不具有磁性，并且在近红外区域显示出类似的光吸收光谱，这与聚噻吩的一般观察结果一致。另一方面，它们在二氯甲烷中的光谱彼此差异很大。高掺杂下未阻碍的十二硫吩的溶液光谱的特征是两个可归因于π-二聚体的吸收跃迁。另一方面，完全阻碍的十二硫吩的溶液光谱的特征是双极子引起的吸收跃迁。此外，两种部分阻碍的十二硫吩的溶液光谱可以解释为π-二聚体和双极子带重叠的结果。从这些结果来看，π-二聚体和双极子似乎都可以作为导电聚（寡）噻吩中的活性电荷载体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1799