3-[1,2,3]噻二唑-4-基-吡啶 | 18212-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[1,2,3]噻二唑-4-基-吡啶
• 英文名称: 4-(3-pyridyl) 1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-Pyridyl-(3)-<1,2,3>thiadiazol；4-(Pyrid-3-yl)-1,2,3-thiadiazol；3-[1,2,3]thiadiazol-4-yl-pyridine；3-(4-1,2,3-Thiadiazolyl)pyridine；4-pyridin-3-ylthiadiazole
• CAS: 18212-27-6
• 化学式: C₇H₅N₃S
• mdl: MFCD11501091
• 分子量: 163.203
• InChiKey: IVVHPXARMPURMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  319.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,2,3]噻二唑-4-基-吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-(E)-pyridin-3-ylmethylene-[1,3]dithiol-4-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  硒杂环X：吡啶基1,2,3-噻二唑和吡啶基1,2,3-硒二唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了三种异构的4-吡啶基-1，2，3-硒代二唑及其相应的二硒烯藤。还合成了4-（3-吡啶基）-1，2，3-噻二唑及其二硫富烯。所制备的所有化合物的盐酸盐均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630434
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-pyridine semicarbazone 生成 3-[1,2,3]噻二唑-4-基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  硒杂环X：吡啶基1,2,3-噻二唑和吡啶基1,2,3-硒二唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了三种异构的4-吡啶基-1，2，3-硒代二唑及其相应的二硒烯藤。还合成了4-（3-吡啶基）-1，2，3-噻二唑及其二硫富烯。所制备的所有化合物的盐酸盐均显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630434

文献信息

• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。
• Neidlein, R.; Bayoumy, B. E., Egyptian Journal of Chemistry, 1998, vol. 41, # 1-6, p. 237 - 246
  作者：Neidlein, R.、Bayoumy, B. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4892880A
  申请人：——

  公开号：US4892880A

  公开（公告）日：1990-01-09
• Selenium Heterocycles X: Synthesis and Antibacterial Activity of Pyridyl-1,2,3-Thiadiazoles and Pyridyl-1,2,3-Selenadiazoles
  作者：I. Lalezari、A. Shafiee、S. Yazdany

  DOI：10.1002/jps.2600630434

  日期：1974.4

  corresponding diselenafulvines were prepared. 4-(3-Pyridyl)-1,2,3-thiadiazole and its dithiafulvene were also synthesized. The hydrochloride salts of all compounds prepared showed significant antibacterial activity.

  制备了三种异构的4-吡啶基-1，2，3-硒代二唑及其相应的二硒烯藤。还合成了4-（3-吡啶基）-1，2，3-噻二唑及其二硫富烯。所制备的所有化合物的盐酸盐均显示出显着的抗菌活性。