3',5'-di-O-methyl-1-β-D-lyxofuranosylcytosine | 71528-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-methyl-1-β-D-lyxofuranosylcytosine
• 英文别名: 3',5'-O,O-Dimethyl-1-β-D-lyxofuranosylcytosin；4-amino-1-(O³,O⁵-dimethyl-β-D-lyxofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 71528-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: BILSRILKVHPHTD-DOWZNPNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-β-D-lyxofuranosylcytosine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2',5'-di-O-methyl-1-β-D-lyxofuranosylcytosine 、 3'-O-methyl-1-β-D-lyxofuranosylcytosine 、 2'-O-methyl-1-β-D-lyxofuranosylcytosine 、 3',5'-di-O-methyl-1-β-D-lyxofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡存在下重氮甲烷甲基化核苷糖羟基的机理

  摘要：

  摘要重氮甲烷与SnCl 2在甲醇中快速反应，生成MeCl和Sn（OMe）2，并进行了分离和鉴定。该反应是表观SnCl 2-2H 2 O重氮甲烷催化核苷甲基化的第一步。实际的催化剂Sn（OMe）2容易与布朗斯台德酸反应，交换配体。对于核呋喃糖基核苷，Sn 2+结合至具有不稳定质子的位点，其作用尤其主要是5元和6元环状结构，其中锡离子与糖部分的离子化羟基配位。这些环状结构说明了羟基对Me +的高反应性，就像核糖呋喃糖基核苷与Bu 2 SnO的配合物一样。在吡喃葡萄糖苷的情况下，类似的机制（如果不是相同的话）起作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80988-x