N-(2-furan-2-yl-3-hydroxychromon-7-yl)acetamide | 24934-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2-furan-2-yl-3-hydroxychromon-7-yl)acetamide
• 英文别名: 7-acetylamino-2-furan-2-yl-3-hydroxy-chromen-4-one
• CAS: 24934-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: IKCLSSNWWKVAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C (decomp)(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  535.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furan-2-yl-3-hydroxychromon-7-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-(furyl)-3-hydroxy-7-aminochromone
  参考文献：
  名称：

  色酮和喹诺酮类工具箱，用于测量各种ATP浓度

  摘要：

  研究了一系列26种3-羟基色酮，三种双黄酮醇和四种3-羟基喹诺酮，以评估它们在缓冲液中对与ATP相互作用的荧光响应。染料的总电荷，芳族单元的大小和数量以及其取代基的位置或给电子能力不同。建议所有这些化合物都形成化学计量比为1：1和1：2的ATP的复合物，这可以通过其明亮的荧光和其3000-6000 cm -1的红移激发带来证明。这些荧光复合物可以检测超过3个数量级的ATP浓度，而大多数其他已知的探针覆盖的数量最多不超过2个数量级。总体而言，这些染料可以检测0.001至57 m m的ATP。此外，大多数染料-ATP络合物都可以在可见光中被激发，并在光谱的红色区域中被监测。所描述的染料对ATP的响应幅度与最知名的探针一样高。考虑到络合发生在中性pH值下，所研究的染料形成了荧光探针工具箱，用于在较宽的浓度范围内对ATP浓度进行强度和比率测量。最后，获得的结果激发了这样的想法，即活细胞中的大多数天然3-羟基黄酮可能与ATP形成复合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201702484
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-(4-乙酰基-3-羟基苯基)乙酰胺 在 sodium methylate 、 乙醇 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到N-(2-furan-2-yl-3-hydroxychromon-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基色酮染料在水中具有激发态的分子内质子转移，并具有有效的两波段荧光

  摘要：

  我们证明了新合成的7-乙酰氨基-3-羟基色酮以及它们的母体 3-羟基色酮 （3HC）类似物，在极性质子介质中表现出激发态的分子内质子转移反应，包括 水，产生了分辨良好的两波段荧光。在迄今为止报道的所有3HC中，新化合物显示出有史以来最高的量子产率。水 （4–13％），同时保持对 溶剂极性。这使它们成为开发两波段荧光灯的很有前途的前驱物标签 和探头，在 水 和其他质子媒体。

  DOI：

  10.1039/b316149h