2-(7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-8-methyl-9-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl)acetaldehyde | 1207666-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-8-methyl-9-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl)acetaldehyde
• CAS: 1207666-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆
• 分子量: 365.342
• InChiKey: OXJHAZOEPWGGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-8-methyl-9-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 13-甲基[1,3]苯并二氧戊环并[5,6-c][1,3]二氧杂环戊并[4,5-I]菲啶-14(13H)-酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化以邻炔为主体的邻卤代苯二胺环化反应，实现无保护基的异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200902275
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9(8H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-dihydro-8-methyl-9-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化以邻炔为主体的邻卤代苯二胺环化反应，实现无保护基的异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200902275