(Z)-2-Fluoro-4-[2-(3-oxo-butyryl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 362661-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (Z)-2-Fluoro-4-[2-(3-oxo-butyryl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 362661-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 372.396
• InChiKey: IZQJNYGSEZOUKB-CHHVJCJISA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Fluoro-4-[2-(3-oxo-butyryl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl (2S,4S,5S)-7-methyl-9-oxo-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),7,14,16,18-pentaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of New Monoterpenoid Indole Alkaloids Containing a Dihydrofuran Unit

  摘要：

  甲基氟代乙基磷酸酯与N4-Boc-3-甲酰甲基-四氢-β-咔啉反应，得到相应的甲基氟代丙烯酸酯。后者被证明是合成新的杂叶淫羊藿吲哚生物碱的有用中间体，该生物碱含有二氢呋喃单元。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15148
• 作为产物：
  描述：

  1-((Z)-3-Fluoro-3-methoxycarbonyl-allyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-2-Fluoro-4-[2-(3-oxo-butyryl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of New Monoterpenoid Indole Alkaloids Containing a Dihydrofuran Unit

  摘要：

  甲基氟代乙基磷酸酯与N4-Boc-3-甲酰甲基-四氢-β-咔啉反应，得到相应的甲基氟代丙烯酸酯。后者被证明是合成新的杂叶淫羊藿吲哚生物碱的有用中间体，该生物碱含有二氢呋喃单元。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15148