(S)-(+)-N⁹-(4-acetoxy-1,2-butadien-1-yl)hypoxanthine | 144041-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-(+)-N⁹-(4-acetoxy-1,2-butadien-1-yl)hypoxanthine
• CAS: 144041-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: STZHPCYJPOTANH-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N⁹-(4-acetoxy-1,2-butadien-1-yl)hypoxanthine 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(S)-(+)-6-chloro-N⁹-(4-acetoxy-1,2-butadien-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-腺嘌呤：合成，绝对构型，抗逆转录病毒作用的对映选择性和酶促脱氨基。

  摘要：

  描述了光学纯的（-）-和（+）-腺嘌呤2和3的合成。使用Chiralcel CA-1柱，通过HPLC监测的外消旋腺烯（1a）用腺苷脱氨酶进行脱氨，得到（-）-腺烯（2）和（+）-次氧杂烯（4）。将后一化合物转化为乙酸酯5。5与三氟甲磺酸酐和吡啶反应，然后进行氨解，得到乙酸酯6或（+）-腺嘌呤（3），这取决于在最后步骤中使用的溶剂。乙酸盐5被平滑地转化为6-氯衍生物7，但是尝试进行氨解仅导致外消旋和分解。单晶X射线衍射确定了（-）-对映异构体2的R-构型。后者在晶格中形成具有伪样构象的腺嘌呤部分的伪对称二聚体。烯丙基键的扭转角显示偏离90度（分别为91和97度），并且在二聚体的两个分子中羟甲基的旋转异构偏好不同。R-对映异构体2抑制人免疫缺陷病毒（HIV-1）在ATH8细胞培养中的复制和细胞病变作用，IC50为5.8 microM，而S-对映异构体3活性较低（IC50> 200 microM

  DOI：

  10.1021/jm00100a016
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-(+)-N⁹-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)hypoxanthine 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(S)-(+)-N⁹-(4-acetoxy-1,2-butadien-1-yl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-腺嘌呤：合成，绝对构型，抗逆转录病毒作用的对映选择性和酶促脱氨基。

  摘要：

  描述了光学纯的（-）-和（+）-腺嘌呤2和3的合成。使用Chiralcel CA-1柱，通过HPLC监测的外消旋腺烯（1a）用腺苷脱氨酶进行脱氨，得到（-）-腺烯（2）和（+）-次氧杂烯（4）。将后一化合物转化为乙酸酯5。5与三氟甲磺酸酐和吡啶反应，然后进行氨解，得到乙酸酯6或（+）-腺嘌呤（3），这取决于在最后步骤中使用的溶剂。乙酸盐5被平滑地转化为6-氯衍生物7，但是尝试进行氨解仅导致外消旋和分解。单晶X射线衍射确定了（-）-对映异构体2的R-构型。后者在晶格中形成具有伪样构象的腺嘌呤部分的伪对称二聚体。烯丙基键的扭转角显示偏离90度（分别为91和97度），并且在二聚体的两个分子中羟甲基的旋转异构偏好不同。R-对映异构体2抑制人免疫缺陷病毒（HIV-1）在ATH8细胞培养中的复制和细胞病变作用，IC50为5.8 microM，而S-对映异构体3活性较低（IC50> 200 microM

  DOI：

  10.1021/jm00100a016