1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-[1,2,3-13C3]-1-propanone | 827308-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-[1,2,3-13C3]-1-propanone
• CAS: 827308-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 351.32
• InChiKey: SIKRJIMDZWKNAT-XMILSLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-[1,2,3-13C3]-1-propanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[2,3,4-13C3]glycitein
  参考文献：
  名称：

  [2,3,4- 13 C 3 ]糖蛋白的合成

  摘要：

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.028
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,2-13C2]acetoxy-4-methoxyphenol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxy-[1,2,3-13C3]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  [2,3,4- 13 C 3 ]糖蛋白的合成

  摘要：

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.028

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03