O-Acetyl-1-dehydro-4-methyl-testosteron | 115387-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-Acetyl-1-dehydro-4-methyl-testosteron
• 英文别名: O-Acetyl-4-methyl-1-dehydrotestosteron；17β-acetoxy-4-methyl-androsta-1,4-dien-3-one；17β-Acetoxy-4-methyl-androsta-1,4-dien-3-on
• CAS: 115387-61-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: RJUPDKYVPGWZLP-LQUXNCDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  448.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetyl-1-dehydro-4-methyl-testosteron 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,4-dimethyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methylated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01568a058
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4-methyl-androst-4-en-3-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 O-Acetyl-1-dehydro-4-methyl-testosteron
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methylated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01568a058

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Photochemische Reaktionen 4. Mitteilung. Beeinflussung der photochemischen Isomerisierung gekreuzter Dienone durch Substituenten am Chromophor
  作者：K. Weinberg、E. C. Utzinger、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19600430132

  日期：——

  Irradiation of 1-dehydro-4-methyl-testosterone (IV) in dioxane solution affords as a single product an isomer, which on the basis of extensive degradation is shown to possess structure V. A similar photochemical transformation leads from 1-dehydro-2,4-dimethyl-testosterone (XXXVII) to the corresponding lumiproduct XXXVIII. Since it has been previously shown that 1-dehydro-testosterone (III) under the

  在二恶烷溶液中辐照1-dehydro-4-methyl-testosterone（IV）提供单一形式的异构体，该异构体在广泛降解的基础上显示具有结构V。类似的光化学转化也来自1-dehydro-2 ，4-二甲基睾丸酮（XXXVII）对应的发光产物XXXVIII。由于先前已经证明在相同条件下1-脱氢睾酮（III）会产生8种化合物的混合物，因此现在看来，交叉共轭甾体二烯酮的光化学异构化受到甲基取代基的存在的深刻影响。 C-4。