methyl 3-nitro-β-D-3-deoxy-xylopyranoside | 33501-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-nitro-β-D-3-deoxy-xylopyranoside
• 英文别名: methyl-(3-nitro-3-deoxy-β-D-xylopyranoside)；Methyl-(3-nitro-3-desoxy-β-D-xylopyranosid)
• CAS: 33501-41-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₆
• 分子量: 193.156
• InChiKey: POIMMYHTTPMTAF-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitro-β-D-3-deoxy-xylopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 3-nitro-α-D-3-deoxy-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syothesis of 3-Deoxy-3-nitro-D-xylose

  摘要：

  通过过碘酸氧化3-去氧-1,2-O-异丙基亚硝基-α-D-葡糖呋喃糖（2），随后进行硼氢化还原和酸水解，得到晶体质的3-去氧-3-亚硝基-α-D-木糖（5），总收率为40%。除了中间体3-去氧-1,2-O-异丙基亚硝基-α-D-木糖呋喃糖（4）外，还分离出少量的可能具有D-核糖构型的异构体。此标题化合物（5）也可通过其甲基β-吡喃糖苷（1）的水解获得。

  DOI：

  10.1139/v71-539
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl-(3-nitro-3-deoxy-β-D-ribopyranoside) 、 methyl 3-nitro-β-D-3-deoxy-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-3-nitro-pentopyranosides 及其硝酸盐的构象偏好和构型平衡

  摘要：

  用核磁共振光谱法检测了4种甲基3-脱氧-3-硝基吡喃戊糖苷及其硝酸钠在水溶液中的构象，并用计算公式解释了结果。

  DOI：

  10.1139/v71-313

文献信息

• Cyclizations of Dialdehydes with Nitromethane. II.¹ Preparation of 3-Amino-3-deoxy-D-ribose and 3-Amino-3-deoxy-L-ribose
  作者：Hans Helmut Baer、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01528a041

  日期：1959.10