| 1029604-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• CAS: 1029604-19-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂
• 分子量: 198.113
• InChiKey: GBFOGAQBLCSBNY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 、 二苄胺 在 3 A molecular sieve 、 (R)-2,2'-二苯基-3,3'-(4-联菲酚) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-ethyl 2-(dibenzylamino)-4-methyloct-3-enoate 、 (S,E)-ethyl 2-(dibenzylamino)-4-methyloct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化的不对称 Petasis 反应

  摘要：

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。

  DOI：

  10.1021/ja8018934
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2-Methylhex-1-en-1-yl)boronic acid 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化的不对称 Petasis 反应

  摘要：

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。

  DOI：

  10.1021/ja8018934