ethyl 8-methoxy-1-naphthoate | 1261537-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 8-methoxy-1-naphthoate
• CAS: 1261537-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RAOKDCLAEZOLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-1-naphthoate 、 碘甲烷 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以97%的产率得到ethyl 8-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-1-萘甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到ethyl 8-methoxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847