(1S,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-thiazol-2-yl-propan-1-ol | 126453-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-thiazol-2-yl-propan-1-ol
• CAS: 126453-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: OJHOSKUVCBKFIQ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-) ethyl 2-<(benzyloxy)ymethoxy>propanoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 反应 4.17h， 生成 (1S,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-thiazol-2-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明的噻唑介导的乳酸（S）-乙基乙基酯合成L-（-）-若丹糖。噻唑转化为脱氧糖的途径

  摘要：

  在4- O-叔丁基二甲基甲硅烷基L-（-）-罗丹糖的新合成中，将2-Lithiothiazole（2-LTT）（1a）和2-噻唑基亚甲基三苯基膦（2-TMP）（1b）用作醛当量（2b）来自（S）-乳酸乙酯。合成中的关键中间体是两种不同保护的羟基醛，即4-脱氧-L-苏糖衍生物3b和（S，S）-4,5-二羟基己醛衍生物4b，它们是从O-苄氧基甲基开始以高收率获得的（S）-乳酸乙酯（5）。选择性C 54b中的羟基脱保护得到吡喃糖形式的TBS保护的若丹糖2b。提供了2b的完整1 H和13 C NMR分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81092-9