4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methylene-DL-myo-inositol | 129979-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methylene-DL-myo-inositol
• CAS: 129979-72-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: JTGULXRONMLTGV-AVMFAVRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methylene-DL-myo-inositol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以38%的产率得到4,5,6-tri-O-benzyl-DL-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化肌醇原甲酸酯衍生物的重排

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝还原2,4,6-tri-O-苄基-dl-肌醇1,3,5-原甲酸酯（1）得到2,4,6-tri-O-苄基-1， 3-O-亚甲基-dl-肌醇（2），而与三甲基铝反应得到2,4,6-三-O-苄基-1,5-O-亚乙基-dl-肌醇（6）。2,4,5,6-四-O-苄基-1,3-O-亚甲基-dl-肌醇（16）在路易斯酸存在下与烯丙基三甲基硅烷反应生成2,4,5,6-四-O-苄基-1-O-（3-丁烯基）-dl-肌醇[（±）-17]或重排得到4,5,6-三-O-苄基-1,2-O-亚甲基-dl-肌醇[（±）-18]。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85043-y
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,3-O-methylene-DL-myo-inositol 在 四氯化钛 作用下， 生成 4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methylene-DL-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  的氨基环醇单元的合成（ - ） -潮霉素A和Methoxyhygromycin从肌肉肌醇

  摘要：

  潮霉素A（HMA）和甲氧潮霉素（MHM）的氨基环糖醇核心的简洁有效合成已从容易获得的肌醇开始。肌肉肌醇原甲酸还原还原为相应的1,3-乙缩醛，通过叠氮化物立体定向引入氨基以及拆分外消旋环醇衍生物作为其非对映体扁桃酸酯，是合成的关键步骤。潮霉素A的氨基环糖醇核心的合成涉及全部步骤的一半色谱，而甲氧基潮霉素的氨基环糖醇核心仅涉及一种色谱。

  DOI：

  10.1021/jo300444b

文献信息

• Synthesis of protected myo-inositols
  作者：Ian H. Gilbert、Andrew B. Holmes、Rodney C. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80145-c

  日期：1990.1

  Regioselective cleavages of the myo-inositol monoorthoformate (2) and a rearrangement of the acetal (5) are reported.

  据报道，肌醇单原甲酸酯的区域选择性裂解（2）和乙缩醛的重排（5）。