1-allyl-4-benzylidene-pyrrolidine-2,3-dione | 67044-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-benzylidene-pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 67044-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RYVLVVKHBVUEEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 、 1-allyl-4-benzylidene-pyrrolidine-2,3-dione 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过环烯酮的非对映选择性 叠氮化轻松合成新型螺杂环化合物†

  摘要：

  通过在温和的反应条件下使用容易获得的起始原料，已经容易地合成了具有应变氮丙啶部分的新型螺杂环化合物。该方法是鲁棒的，可扩展的和高度非对映选择性的，并且还具有广泛的底物范围。此外，一些产品对多种病原体显示出令人鼓舞的体外生物活性，这可能被认为是发现新的抗菌剂的线索。

  DOI：

  10.1039/c6ra28508b

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric α-Regioselective [4 + 2] Annulation to Construct α-Alkylidene-δ-lactones
  作者：Lala Liu、Donghui Guo、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02573

  日期：2020.9.4

  The unprecedented NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of α-bromoenals with dioxopyrrolidines is described. This protocol features broad substrate scope and allows rapid assembly of α-alkylidene-δ-lactones in good to high yields with excellent enantioselectivities. Notably, this process includes α-regioselective activation of azolium dienolate intermediates, which has not yet been reported.

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。
• Lewis Acid/Brønsted Base-Assisted Palladium Catalysis: Stereoselective Construction of Skeletally Diverse Spiro-Ketolactams from Vinylethylene Carbonates
  作者：Qian-Wei Huang、Ting Qi、Yue Liu、Xiang Zhang、Qing-Zhu Li、Chuan Gou、Ying-Mao Tao、Hai-Jun Leng、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01724

  日期：2021.8.20

  achieved via palladium/Al(OiPr)3 cocatalyzed asymmetric (3 + 2) annulations. A collection of cyclohexenyl spiroketolactams was synthesized through diastereoselective (4 + 2) annulations under a palladium/NaHCO3 catalytic system. Further synthesis elaboration was performed using both spiroskeletons to showcase the versatility of this methodology. In addition, density functional theory calculations provide

  螺环结构的多样性为药物发现提供了广阔的化学空间和巨大的潜力，而从简单的起始材料以骨架多样性为导向的螺旋分子合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们分别通过路易斯酸辅助和布朗斯台德碱辅助钯催化，分别从相同的底物（乙烯基碳酸乙烯酯和吡咯烷酮衍生的烯酮）构建了 [5,5] 和 [5,6] 螺杂环的不同立体选择性结构。使用该方案，通过钯/Al(O i Pr) 3实现了广泛的对映体富集的四氢呋喃基螺内酰胺共催化不对称 (3 + 2) 环化。在钯/NaHCO 3催化系统下，通过非对映选择性 (4 + 2) 环化合成了一组环己烯基螺内酰胺。使用两种螺旋骨架进行了进一步的合成阐述，以展示该方法的多功能性。此外，密度泛函理论计算为观察到的不同反应途径与发散协同钯催化提供了基本原理。