N-(6,7-methylenedioxycinnolin-4-yl)-N-[2-(benzyl-(isopropyl)amino)ethyl]-2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide | 1070882-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(6,7-methylenedioxycinnolin-4-yl)-N-[2-(benzyl-(isopropyl)amino)ethyl]-2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 1070882-29-9
• 化学式: C₃₀H₃₁IN₄O₅
• 分子量: 654.504
• InChiKey: GINYQJNUHGLTIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6,7-methylenedioxycinnolin-4-yl)-N-[2-(benzyl-(isopropyl)amino)ethyl]-2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以9%的产率得到2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-11-[2-(benzyl(isopropyyl)amino)ethyl]-11H-isoquino[4,3-c]cinnolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  与11- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-11H-异喹啉[4,3-c]肉桂烯有关的拓扑异构酶I靶向剂的合成及生物学评价-12一（ARC-31）。

  摘要：

  几个在乙基取代基上具有不同功能的11-乙基-2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-11H-异喹啉[4,3-c] cinnolin-12-具有强力的拓扑异构酶I（TOP1）靶向活性和抗肿瘤活性。评估了11-乙基取代基的2位上的各种极性取代基（包括N-甲基胺，N-异丙基胺，羟基和羟氨基）对TOP1靶向活性和细胞毒性的影响。在具有MDA-MB-435人肿瘤异种移植物的无胸腺裸鼠中，还评估了N-甲基胺和N-异丙基胺衍生物作为抗肿瘤剂。肠胃外或口服给药时，两种化合物均具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.046
• 作为产物：
  描述：

  N1-(6,7-methylenedioxycinnolin-4-yl)-N2-benzyl-N2-isopropylethane-1,2-diamine 、 4,5-dimethoxy-2-iodobenzoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(6,7-methylenedioxycinnolin-4-yl)-N-[2-(benzyl-(isopropyl)amino)ethyl]-2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  与11- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-11H-异喹啉[4,3-c]肉桂烯有关的拓扑异构酶I靶向剂的合成及生物学评价-12一（ARC-31）。

  摘要：

  几个在乙基取代基上具有不同功能的11-乙基-2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-11H-异喹啉[4,3-c] cinnolin-12-具有强力的拓扑异构酶I（TOP1）靶向活性和抗肿瘤活性。评估了11-乙基取代基的2位上的各种极性取代基（包括N-甲基胺，N-异丙基胺，羟基和羟氨基）对TOP1靶向活性和细胞毒性的影响。在具有MDA-MB-435人肿瘤异种移植物的无胸腺裸鼠中，还评估了N-甲基胺和N-异丙基胺衍生物作为抗肿瘤剂。肠胃外或口服给药时，两种化合物均具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.046