(R)-(R)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1430332-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(R)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1430332-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₃
• 分子量: 368.396
• InChiKey: KAILSCHCOIIRMK-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-(R)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  了解 1,1'-Bi-2-萘酚衍生催化剂促进醛不对称丙炔化的机理

  摘要：

  1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的磷酸催化醛的不对称炔丙基化。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，反应通过六元过渡结构 (TS) 进行，其中催化剂 Brønsted 酸性位点与假轴环状硼酸酯氧相互作用，磷酰氧与甲酰基质子相互作用。该模型准确地预测了实验观察到的立体化学结果。通过计算和通过对类似反应的定性评估获得更广泛的理解，已将磷酸羟基替换为 N-三氟甲磺酸基部分包含在模型中。我们提出了一个使实验结果合理化的定性指南，并使用它来做出经实验证实的预测。

  DOI：

  10.1021/ja3122137