(+/-)-fawcettimine | 118892-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+/-)-fawcettimine
• 英文别名: (±)-fawcettimine
• CAS: 118892-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: ZLMYGBDFISIGLH-XNHWPECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-fawcettimine 在 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-fawcettimine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-fawcettimine (Burnell's base A) 的全合成

  摘要：

  合成 de N-乙酰基 fawcettimine a partir demethyl-4 oxo-6 cyclohexene-1propiononitrile et de trimethylsilyl trimethylsilylmethyl-2 allyl ether

  DOI：

  10.1021/ja00276a062
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 silica gel 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 139.58h， 生成 (+/-)-fawcettimine
  参考文献：
  名称：

  （±）-Fawcettimine，（±）-Lycoflexine和（±）-Lycoflexine N -Oxide的立体控制总合成

  摘要：

  已经完成了（±）-法西替明，（±）-椰油碱和（±）-椰油碱N-氧化物的新的立体控制的全合成。亮点包括一锅法构造二烯酮和微波促进的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/ol403185g

文献信息

• Unified Total Syntheses of Fawcettimine Class Alkaloids: Fawcettimine, Fawcettidine, Lycoflexine, and Lycoposerramine B
  作者：Guojun Pan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo3006045

  日期：2012.5.18

  syntheses of the lycopodium alkaloids fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B have been accomplished through an efficient, unified, and stereocontrolled strategy that relies on a Diels–Alder reaction to construct the cis-fused 6,5-carbocycles with one all-carbon quaternary center. Access to the enantioselective syntheses of both antipodes of those alkaloids can be achieved by

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。
• Total Syntheses of (±)-Fawcettimine, (±)-Fawcettidine, (±)-Lycoflexine, and (±)-Lycoposerramine-Q
  作者：Naoya Itoh、Takashi Iwata、Hiromi Sugihara、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201300364

  日期：2013.6.24

  The total syntheses of four fawcettimine‐related Lycopodium alkaloids, (±)‐fawcettimine, (±)‐fawcettidine, (±)‐lycoposerramine‐Q, and (±)‐lycoflexine, were completed in a highly stereoselective manner. The Pauson–Khand reaction of 4‐methylidene‐6‐siloxyoct‐1‐en‐7‐yne followed by regio‐ and stereoselective hydrogenation led to the short‐step preparation of the bicyclo[4.3.0]nonenone intermediate bearing

  四个fawcettimine相关的全合成石松生物碱，（±）-fawcettimine，（±）-fawcettidine，（±）-lycoposerramine-Q，和（±）-lycoflexine，是在一个高度立体选择性的方式完成。4-亚甲基-6-甲硅烷氧基辛-1-烯-7-炔的Pauson-Khand反应，然后进行区域和立体选择性氢化，导致了带有甲基的双环[4.3.0]壬烯酮中间体的短程制备所需的立体化学。随后对双环化合物进行化学处理，得到了6-5-9元三环二氧杂环己烷化合物，然后以另一种更有效的方式转化为四种目标生物碱。
• Total syntheses of macleanine and lycoposerramine-S
  作者：Masahiro Okuyama、Nariyoshi Umekubo、Kenta Akimoto、Takahisa Shimizu、Kazuhiro Kubokoya、Nagayasu Nakajima、Yoshitake Nishiyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1039/d3ob01065a

  日期：——

  Total syntheses of fawcettimine-class Lycopodium alkaloids having an imino bridge between C5 and C13 were accomplished. Fawcettimine was first prepared in 10 steps from a known compound, and the characteristic structures, including the imino bridge, were constructed via the formation of a bridgehead imine.

  完成了C5和C13之间具有亚氨基桥的福西替明类石松生物碱的全合成。首先通过 10 个步骤从已知化合物制备福西替明，并通过桥头亚胺的形成构建包括亚氨基桥在内的特征结构。
• Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine
  作者：Clayton H. Heathcock、Todd A. Blumenkopf、Karl M. Smith

  DOI：10.1021/jo00268a015

  日期：1989.3