9-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione | 1357478-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione
• CAS: 1357478-47-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.562
• InChiKey: AEADKLPFFNMWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione 在 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到9-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1,8-ac啶酮的新型咪唑基衍生物的合成，细胞毒性和钙拮抗剂活性

  摘要：

  合成了一系列完全和部分氢化的1,8-ac啶酮的新型咪唑基衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系（HeLa，MCF-7，LS-180和Raji细胞）的细胞毒活性。尽管对LS-180和Raji细胞系无活性，但这些化合物对其他细胞系显示出弱至中等的抗肿瘤活性，其IC 50为31.7至100μM以上。在合成的化合物12b，13b，12c和13c中，在咪唑环和12f和13f上带有吸引电子的取代基具有苄基取代基的化合物显示较高的活性。此外，当这些化合物用作抗肿瘤剂时，衍生物的钙通道拮抗剂活性比参考拮抗剂硝苯地平低得多。1,8-ac啶二酮的咪唑基衍生物代表了一个有趣的模板，显示出有希望的生物学特性。对该化学支架的进一步研究可能潜在地导致发现具有低钙通道阻断活性的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1007/bf03246554
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-咪唑-5-甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到9-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1,8-ac啶酮的新型咪唑基衍生物的合成，细胞毒性和钙拮抗剂活性

  摘要：

  合成了一系列完全和部分氢化的1,8-ac啶酮的新型咪唑基衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系（HeLa，MCF-7，LS-180和Raji细胞）的细胞毒活性。尽管对LS-180和Raji细胞系无活性，但这些化合物对其他细胞系显示出弱至中等的抗肿瘤活性，其IC 50为31.7至100μM以上。在合成的化合物12b，13b，12c和13c中，在咪唑环和12f和13f上带有吸引电子的取代基具有苄基取代基的化合物显示较高的活性。此外，当这些化合物用作抗肿瘤剂时，衍生物的钙通道拮抗剂活性比参考拮抗剂硝苯地平低得多。1,8-ac啶二酮的咪唑基衍生物代表了一个有趣的模板，显示出有希望的生物学特性。对该化学支架的进一步研究可能潜在地导致发现具有低钙通道阻断活性的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1007/bf03246554