2,6-bis(4-ethenylpyridyl)-4-hydroxytoluene | 263872-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-ethenylpyridyl)-4-hydroxytoluene
• CAS: 263872-15-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: HCFKHTVLFYJCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(nitrosyl)[tris(3,5-dimethylpyrazolyl)-borato]molybdenum 、 2,6-bis(4-ethenylpyridyl)-4-hydroxytoluene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Redox-mediation of electron–electron spin–spin exchange interactions, | J |, in paramagnetic trinuclear molybdenum complexes: an example of a ‘J switch’

  摘要：

  一系列三核钼硝酰配合物已经使用二核配体4-(4-羟基苯基)pyridine（HL1）、1-(4-吡啶基)-2-(4-羟基苯基)-乙烯（HL2）和-乙烷（HL3），以及三核配体3,5-二(4-羟基苯基)pyridine（H2L4）和2,6-二(4-乙烯基吡啶)-4-羟基甲苯（HL5）制备。这些配合物的类型为[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]（text-decoration:underlineMo = Mo(NO)TpMe,Me, TpMe,Me = 三(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐；E = nothing, CHCH 和 CH2CH2；py = C5H4N 或 C5H3N；来源于HL1、HL2和HL3），[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]（来源于H2L4），以及[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]（来源于HL5）。该物种[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]包含一个16价电子（ve）中心([text-decoration:underlineMo{OC6H4–}2])和两个17价电子中心([(-py)text-decoration:underlineMoCl])，而[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]具有两个16价电子([Cltext-decoration:underlineMo{OC6H4–}])和一个17价电子([(-py)text-decoration:underlineMoCl])中心，以及[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]具有一个16和两个17价电子中心。这些物种在四氢呋喃/二氯甲烷混合物中被羧基钴还原会生成具有三个17价电子中心和每个金属中心一个未成对电子的配合物。在溶液中，这些未成对电子之间的相互作用由|J|（电子自旋-自旋交换相互作用）与AMo（钼超细耦合常数）之间的关系决定，这种关系通过EPR光谱法得到检测。在[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]中，相互作用依赖于配体构象，当E = nothing时，|J|≈AMo；当E = CHCH时，|J|≥AMo；当E = CH2CH2时，|J|≤AMo。从[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]还原至[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻时，无论配体构象如何，所有三个自旋之间都发生了交换，而[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]⁻和[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]⁻的EPR光谱与[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻的光谱相似。氧化过程重新构造了[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]、[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]和[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]的原始EPR光谱。这种行为与当17↓16↓17或16↓17↓16价电子体系被还原为17↓17↓17价电子体系时，完全的三中心相互作用被“开启”，而在重新氧化时则被“关闭”的情况相一致。

  DOI：

  10.1039/a908323e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4-ethenylpyridyl)-4-methoxytoluene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以0.81 g的产率得到2,6-bis(4-ethenylpyridyl)-4-hydroxytoluene
  参考文献：
  名称：

  Redox-mediation of electron–electron spin–spin exchange interactions, | J |, in paramagnetic trinuclear molybdenum complexes: an example of a ‘J switch’

  摘要：

  一系列三核钼硝酰配合物已经使用二核配体4-(4-羟基苯基)pyridine（HL1）、1-(4-吡啶基)-2-(4-羟基苯基)-乙烯（HL2）和-乙烷（HL3），以及三核配体3,5-二(4-羟基苯基)pyridine（H2L4）和2,6-二(4-乙烯基吡啶)-4-羟基甲苯（HL5）制备。这些配合物的类型为[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]（text-decoration:underlineMo = Mo(NO)TpMe,Me, TpMe,Me = 三(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐；E = nothing, CHCH 和 CH2CH2；py = C5H4N 或 C5H3N；来源于HL1、HL2和HL3），[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]（来源于H2L4），以及[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]（来源于HL5）。该物种[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]包含一个16价电子（ve）中心([text-decoration:underlineMo{OC6H4–}2])和两个17价电子中心([(-py)text-decoration:underlineMoCl])，而[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]具有两个16价电子([Cltext-decoration:underlineMo{OC6H4–}])和一个17价电子([(-py)text-decoration:underlineMoCl])中心，以及[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]具有一个16和两个17价电子中心。这些物种在四氢呋喃/二氯甲烷混合物中被羧基钴还原会生成具有三个17价电子中心和每个金属中心一个未成对电子的配合物。在溶液中，这些未成对电子之间的相互作用由|J|（电子自旋-自旋交换相互作用）与AMo（钼超细耦合常数）之间的关系决定，这种关系通过EPR光谱法得到检测。在[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]中，相互作用依赖于配体构象，当E = nothing时，|J|≈AMo；当E = CHCH时，|J|≥AMo；当E = CH2CH2时，|J|≤AMo。从[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]还原至[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻时，无论配体构象如何，所有三个自旋之间都发生了交换，而[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]⁻和[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]⁻的EPR光谱与[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]⁻的光谱相似。氧化过程重新构造了[text-decoration:underlineMo{OC6H4Epytext-decoration:underlineMoCl}2]、[{Cltext-decoration:underlineMo(OC6H4)}2pytext-decoration:underlineMoCl]和[Cltext-decoration:underlineMo{OC6H3Me[CHCHpytext-decoration:underlineMoCl]2}]的原始EPR光谱。这种行为与当17↓16↓17或16↓17↓16价电子体系被还原为17↓17↓17价电子体系时，完全的三中心相互作用被“开启”，而在重新氧化时则被“关闭”的情况相一致。

  DOI：

  10.1039/a908323e