2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxobutyl)isoindolin-1-one | 1361963-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxobutyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1361963-75-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: URIQXFORZBSHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxobutyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的不同反应性：通过氮介导的氢原子转移实现3-取代异吲哚啉酮的光催化合成

  摘要：

  开发了一种区域选择性可见光介导的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的脱氮烯烃插入，以获取 3-取代异吲哚啉酮，这是许多生物活性分子和天然产物中存在的重要结构基序。值得注意的是，通过从报道的镍催化（其中形成 C3 取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮）转向光催化，实现了不同的反应性，其中光催化脱氮和随后的氮介导的氢原子转移导致排他性3-取代异吲哚啉酮形成。所开发的光催化反应与活化的末端烯烃和环状α,β-不饱和酯和酮相容，对1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的N-取代具有广泛的官能团耐受性。该过程的实用性通过克级合成和合成后酰胺化得以凸显。为了了解这种独特的产物选择性的起源，进行了实验和计算机制研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02545

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isoindolinones via Three-Component Mannich/Lactamization Cascade Reaction
  作者：Haoyi Zhang、Yixin Leng、Wenjing Liu、Wenhu Duan

  DOI：10.1080/00397911.2010.535948

  日期：2012.4.15

  3-substituted 2,3-dihydroisoindolin-1-ones was achieved with good yields (up to 88%). The process features broad substrate scope, high efficiency, and simplicity, using an one-pot, three-component Mannich/lactamization cascade reaction in the absence or presence of p-toluenesulfonic acid. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以良好的收率（高达 88%）实现了 3-取代的 2,3-二氢异吲哚啉-1-酮的有效合成。该工艺的特点是底物范围广、效率高且简单，在对甲苯磺酸不存在或存在的情况下，使用一锅、三组分曼尼希/内酰胺化级联反应。图形概要