((1R,3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate | 1248682-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 1248682-75-8
• 化学式: C₃₀H₃₄INO₈S
• 分子量: 695.572
• InChiKey: BYCJTWPFCUQVQD-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5-methoxy-7-((triisopropylsilyloxy)methyl)naphthalen-1-ylboronic acid 、 ((1R,3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((1R,3S)-5-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-7-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)naphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到((1R,3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202