diethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 944938-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 944938-95-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₆
• 分子量: 451.519
• InChiKey: FJINAXGMPHQFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 香草醛 、 苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在五十二种天然和合成化合物中寻找抗菌活性可鉴定抑制结核分枝杆菌的蒽醌和聚乙炔类。

  摘要：

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。

  DOI：

  10.3389/fmicb.2020.622629

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of Ca 2+ channel blockers 1,4-dihydropyridines analogues against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis : SAR analysis
  作者：Luiz A.E. Pollo、Milene H. de Moraes、Júlia Cisilotto、Tânia B. Creczynski-Pasa、Maique W. Biavatti、Mario Steindel、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1016/j.parint.2017.08.005

  日期：2017.12

  4-dihydropyridine (DHP) core have recently attracted attention concerning their antiparasitic effect against various species of Leishmania and Trypanosoma. This approach named drugs repositioning led to interesting results, which have prompted us to prepare 21 DHP's analogues. The 1,4-DHP scaffold was decorated with different function groups at tree points including the nitrogen atom (NH and N-phenyl), the

  含有1,4-二氢吡啶（DHP）核心的药物最近因其对多种利什曼原虫和锥虫的抗寄生虫作用而引起关注。这种称为药物重新定位的方法产生了有趣的结果，促使我们制备了21种DHP的类似物。1,4-DHP支架在树点装饰有不同的官能团，包括氮原子（NH和N-苯基），连接至C-4的芳基（各种取代的芳基残基）以及碳原子2和6（带有Ph或Me组）。此外，评估了产品对三种癌症和非肿瘤细胞系的细胞毒性。其中只有6种具有抗增殖作用，且作用微弱（CC 50包括介于27和98μM之间）建议这些DHP作为对抗亚马逊L. amazonensis和T. cruzi的胞内鞭毛形式的良好候选者。亚马逊利什曼原虫是DHP类敏感5，11和15（IC 50个在15.11，45.70和53.13μM，分别值），而他们中的12显示显著至中度针对杀锥虫活动锥虫。用化合物得到最佳的杀锥虫活动2，18和21示出IC 50个值在4.95，5.44 6
• Synthesis and 3D-QSAR study of 1,4-dihydropyridine derivatives as MDR cancer reverters
  作者：Ashish Radadiya、Vijay Khedkar、Abhay Bavishi、Hardevsinh Vala、Shailesh Thakrar、Dhairya Bhavsar、Anamik Shah、Evans Coutinho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.011

  日期：2014.3

  A series of symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridines were synthesized by a rapid, single pot microwave irradiation (MWI) based protocol along with conventional approach and characterized by NMR, IR and mass spectroscopic techniques. The compounds were evaluated for their tumor cell cytotoxicity in HL-60 tumor cells. A 3D-QSAR study using CoMFA and CoMSIA was carried out to decipher the factors governing MDR reversing ability in cancer. The resulting contour maps derived by the best 3D-QSAR models provide a good insight into the molecular features relevant to the biological activity in this series of analogs. 3D contour maps as a result of 3D-QSAR were utilized to identify some novel features that can be incorporated into the 1,4-dihydropyridine framework to enhance the activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.