(R)-2-naphthyl(p-tolyl)methanol | 1337982-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-naphthyl(p-tolyl)methanol
• CAS: 1337982-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HUGSEGBCVFTGMJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硼酸酐 、 2-萘甲醛 在 diethylzinc 、 (2R,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2-naphthyl(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additive-free aryl addition to aldehydes using perhydrobenzoxazines as ligands and boroxins as aryl source

  摘要：

  报道了一种高效的对映选择性芳基加成反应，利用硼氧烷作为芳基来源，并采用构象限制的过氢-1,3-苯并呋喃作为配体。通过合理组合硼氧烷和芳香醛，使用相同的配体可以获得手性芳基苯甲醇和1,1′-二取代二芳基甲醇的两种对映体，具有优异的产率和对映选择性。即使在有取代的硼氧烷存在时，对映控制也不受电子效应或空间位阻的显著影响。当使用取代芳基硼氧烷时，可以达到非常均匀的对映体过量，并且无需任何类型的添加剂或预处理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05717k