2-(5-Amino-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-butyric acid benzyl ester | 146335-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-Amino-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-butyric acid benzyl ester
• CAS: 146335-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₂
• 分子量: 275.31
• InChiKey: LZYYHRGWVLXTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁酸苄酯 在 肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-Amino-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由二苯基氰基亚氨基碳酸酯合成1,2,4-三唑和1,2,4,6-四氮杂双环[3.3.0]辛烷。将肼加成酯或腈之间的竞争

  摘要：

  肼与适当取代的异脲的反应得到四氮杂双环[3.3.0]辛烷。在该反应中获得的产物极易受底物的性质和反应条件的影响，但是通常可以找到它们的合适组合以形成双环辛烷。在未形成双环体系的情况下，通常会得到1,2,4-三唑，但有时咪唑酮是反应产物。基于在这些后面的反应中形成的产物的变化和相互转化，提出了一种机械序列。通过引入空间因子，显着降低了在取代的氮上添加甲基肼的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80516-0

文献信息

• A Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of Functionalized 1,2,4-Triazoles and 3-Amino-alkyltetraazabicyclo[3.3.0]octan-8-ones
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed、Khaireddine Mohamed Dridi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15183

  日期：——

  5-Amino-1,2,4-triazole derivatives and their bicyclic system were synthesized in moderate to good yields from the corresponding a-aminoesters, hydrazine or methylhydrazine and the starting material dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate. Many target compounds were obtained. But, in cases when the bicyclic system is not formed, 5-amino-1,2,4-triazoles are usually formed. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of their spectral data and their antifungal and antibacterial activities were also evaluated.

  以相应的 a-氨基酯、肼或甲肼和 N-氰基二亚胺碳酸二甲酯为起始原料，合成了 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其双环体系，收率中等至良好。结果得到了许多目标化合物。但在未形成双环体系的情况下，通常会形成 5-氨基-1,2,4-三唑。根据光谱数据阐明了所制备化合物的结构，并评估了它们的抗真菌和抗细菌活性。