2-methoxy-4-[(naphthalen-1-ylamino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 78174-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-4-[(naphthalen-1-ylamino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-4-(1-naphthyliminomethyl)phenol；Vanillin-(naphthyl-(1)-imin)；Vanillin-α-naphthylimid；(4-Oxy-3-methoxy-benzal)-α-naphthylamin
• CAS: 78174-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DHCRFPBITJRXEK-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  482.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-[(naphthalen-1-ylamino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-N-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxybenzylidene)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  茶叶和水样中铜的检测：一种基于点击的偶氮甲碱 1,2,3-三唑荧光化学传感器，具有可逆 INHIBIT 逻辑门行为和计算方面

  摘要：

  利用炔烃和叠氮基甲基苯通过 Cu(I) 催化的点击化学合成了荧光偶氮甲碱支架 1,2,3-三唑连接的化学传感器。使用 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 GCMS- 分析化合物（- 和 ）。使用紫外-可见光和荧光光谱在 ACN:H2O (4:1) 介质中探索复合物的离子传感能力，结果专门检测到了 Cu(II) 离子。通过 FTIR、FE-SEM、LCMS 进一步表征了 -Cu(II) 络合物，并得到了 DFT 研究的支持。显着的结构修改使电流探针对铜离子具有高度选择性，并具有“开启”响应。化学受体 () 与 Cu(II) 离子建立 1:1 摩尔比，结合常数为 6.0 × 10 M，检测限为 20 nM。此外，具有两种化学输入（Cu 和 EDTA）的探针 () 的敏感可逆行为有助于 INHIBIT 逻辑电路的构建。通过精确定量铜 (II) 离子，可以有效监控红茶等现实样品的铜离子检测。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138288
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 香草醛 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到2-methoxy-4-[(naphthalen-1-ylamino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  茶叶和水样中铜的检测：一种基于点击的偶氮甲碱 1,2,3-三唑荧光化学传感器，具有可逆 INHIBIT 逻辑门行为和计算方面

  摘要：

  利用炔烃和叠氮基甲基苯通过 Cu(I) 催化的点击化学合成了荧光偶氮甲碱支架 1,2,3-三唑连接的化学传感器。使用 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 GCMS- 分析化合物（- 和 ）。使用紫外-可见光和荧光光谱在 ACN:H2O (4:1) 介质中探索复合物的离子传感能力，结果专门检测到了 Cu(II) 离子。通过 FTIR、FE-SEM、LCMS 进一步表征了 -Cu(II) 络合物，并得到了 DFT 研究的支持。显着的结构修改使电流探针对铜离子具有高度选择性，并具有“开启”响应。化学受体 () 与 Cu(II) 离子建立 1:1 摩尔比，结合常数为 6.0 × 10 M，检测限为 20 nM。此外，具有两种化学输入（Cu 和 EDTA）的探针 () 的敏感可逆行为有助于 INHIBIT 逻辑电路的构建。通过精确定量铜 (II) 离子，可以有效监控红茶等现实样品的铜离子检测。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138288

文献信息

• Joshi, G. K.; Singh, Megh; Misra, Sudhindra N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 4, p. 329 - 331
  作者：Joshi, G. K.、Singh, Megh、Misra, Sudhindra N.

  DOI：——

  日期：——
• Schmeyers, Jens; Toda, Fumio; Boy, Juergen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 4, p. 989 - 993
  作者：Schmeyers, Jens、Toda, Fumio、Boy, Juergen、Kaupp, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Arora, O. P.; Misra, Sudhindra N., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 1, p. 32 - 34
  作者：Arora, O. P.、Misra, Sudhindra N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation Potentials of Some Compounds Related to Vanillin
  作者：D. M. Ritter

  DOI：10.1021/ja01193a011

  日期：1947.1
• Synthesis of Schiff bases from 1-naphthylamine and vanillin, vanillal, and their O-acyl derivatives
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428006030055

  日期：2006.3

  Previously unknown Schiff bases were synthesized by the condensation of 1-naphthylamine with vanillin, vanillal, and their O-acyl derivatives in ethanol.