methyl 4-allyl-2,5-dihydroxybenzoate | 79950-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-allyl-2,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 79950-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OSTNKLOZXVQAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxy-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester 反应 0.7h， 生成 methyl 4-allyl-2,5-dihydroxybenzoate 、 methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-6-carboxylate 、 methyl 6-allyl-2,5-dihydroxybenzoate 、 methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  间取代的烯丙基苯基醚的克莱森重排

  摘要：

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。

  DOI：

  10.1039/p19810002677

文献信息

• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。