methyl 4-[(E)-2-(5-bromo-3-methoxycarbonyl-4-methoxyphenyl)vinyl]-2-hydroxybenzoate | 1072937-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-[(E)-2-(5-bromo-3-methoxycarbonyl-4-methoxyphenyl)vinyl]-2-hydroxybenzoate
• CAS: 1072937-67-7
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₆
• 分子量: 421.244
• InChiKey: SFUKXTZQNNIGKR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(E)-2-(5-bromo-3-methoxycarbonyl-4-methoxyphenyl)vinyl]-2-hydroxybenzoate 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到5-[(E)-2-(4-methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl)vinyl]-3-(furan-2-yl)-2-methoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯衍生物作为具有降血糖活性的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.090
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-formyl-2-methoxybenzoic acid methyl ester 、 (3-acetoxy-4-methoxycarbonylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 正庚烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 4-[(E)-2-(5-bromo-3-methoxycarbonyl-4-methoxyphenyl)vinyl]-2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯衍生物作为具有降血糖活性的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.090